Sejak pertama kali dijalankan pada 1996, Piala AFF telah dilakukan menjadi kompetisi sepak bola bergengsi dalam kawasan Asia Tenggara. Namun, pada balik gemerlap kompetisi ini, terdapat beberapa jumlah kontroversi yang mana mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat di dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua dalam antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merekan harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di area Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, kemudian Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menciptakan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi di tempat Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di area fase grup. Dengan kedua pasukan telah meyakinkan tempat di area semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan di dalam putaran berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di dalam menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang kemudian mengalahkan dia pada semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang mana dianggap tidak ada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga mengupayakan wasit dari belakang, sehingga secara langsung diusir dengan kartu merah. Kompetisi yang awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di area Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia kemudian Negara Malaysia diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang tersebut diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di area pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai membantah dari pihak Indonesia, hasil tetap saja tak berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga tidak ada lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah setelahnya wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura di tempat menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes kebijakan yang disebutkan hingga pertandingan tertahan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, menghadirkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian mengungguli gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
